Читать реферат по химии: "АЦИКЛИЧЕСКИЕ ОКСИСОЕДИНЕНИЯ. Спирты." Страница 2

(Назад) (Cкачать работу)

IUPAC

радикальная

CH3OHCH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3CH3(CH2)2CH2OH(CH3)2CHCH2OHCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)3COHCH3 (CH2)3CH2OHCH3 (CH2)4CH2OHCH3(CH2)5CH2OHCH3(CH2)6CH2OHCH3 (CH2)12CH2OH

МетанолЭтанолПропанол1Пропанол2Бутанол12метилпропанол1Бутанол22метилпропанол2Пентанол1Гексанол1Гептанол1Октанол1Тетрадеканол1

МетиловыйЭтиловыйнПропиловыйИзопропиловыйнБутиловыйИзобутиловыйвторБутиловыйтретБутиловыйнАмиловыйнГексиловыйнГептиловыйнОктиловыйнТетрадециловый

971151268690108114267952341538

6578978311810810083138157176195

7,910,212,52,30,60,20,05

Такое отличие в физических свойствах между спиртами и многими другими классами органических соединений объясняется наличием в молекулах спиртов гидроксильной группы. В гидроксильной группе атом кислорода, проявляя электроакцепторные свойства, «стягивает на себя» электронную плотность от связанного с ним атома водорода, и у последнего образуется дефицит электронной плотности. В результате между атомом водорода гидроксильной группы и свободной электронной парой кислорода OHгруппы другой молекулы спирта возникает водородная связь, за счёт которой происходит ассоциация молекул спиртов:

HOHOHOHO

Повышение температур кипения спиртов по сравнению с температурой кипения некоторых других классов органических соединений объясняется необходимостью введения дополнительной энергии на разрыв водородных связей перед переводом из жидкого в парообразное состояние. Энергия электростатической водородной связи около 5 ккал/моль (20,93*103 Дж/моль).[Для большинства ковалентных связей эта величина составляет 50100 ккал/моль (209,34*103  418,68*103 Дж/моль)].

Образование водородных связей между молекулами спиртов и воды  причина хорошей растворимости первых представителей ряда спиртов в воде:

R

RHOH

HOHOHO

R

С увеличением массы углеводородного радикала в молекуле спирта уменьшается растворимость спиртов в воде и увеличиваются их температуры кипения (температуры кипения уменьшаются пи наличии разветвлений). Температуры кипения спиртов значительно выше, чем температуры кипения соответствующих углеводородов (это объясняется ассоциацией молекул спиртов водородными связями).

Методы получения.

Гидролиз моногалогенопроизводных.

В лабораторных условиях, для получения спиртов часто используют реакцию гидролизагалогенопроизводных водными растворами щелочей. Щёлочь используют для ускорения реакции и для связывания выделяющегося при гидролизе галогеноводорода, подавляя обратимость процесса:

Где X:Cl, Br, I; например:

CH3Br + HOH NaOHCH3OH + NaBr + H2O

Бромметанметанол

Реакция может протекать по механизмам SN2 или SN1 в зависимости от строения исходного галогенпроизводного. Реакционная способность различных соответствующих галогенпроизводных в реакциях гидролиза уменьшается в ряду :

Похожие работы