Читать курсовая по химии: "Синтез нитрата адмантана" Страница 5

(Назад) (Cкачать работу)

Характерным свойством нитроэфиров является их способность к гидролизу как в щелочной, так и в кислой среде:

RONO2+H2OROH+HNO3

Гидролиз сопровождается образованием, наряду с основными продуктами (спирт и кислота), ряда побочных продуктов: альдегидов кетонов карбоновых кислот, ненасыщенных соединении, азотной кислоты и т.

2) Восстановление

Восстановление нитроэфиров приводит, как правило, к образованию исходного спирта и аммиака. В некоторых случаях, в зависимости от природы восстанавливающего агента, продуктами реакции могут быть N2, NO, а также вместо спирта эфир той кислоты, в которой проводили восстановление.

3) Переэтирификация

Специфичной для нитроэфиров является реакция переэтерификации. В частности, взаимодействие их с серной кислотой приводит к замене нитрогруппы сульфогруппой:

RONO2+H2SO4ROSO3H+HNO3

При нагревании нитроэфиров в уксусной кислоте, содержащей серную кислоту, кроме переэтерификации может протекать реакция, приводящая к образованию альдегидов.

4) Нитрование

Благодаря подвижности нитрогруппы, нитроэфиры способны нитровать различные органические соединения в кислой и щелочной средах Например, пиррол и индол легко нитруются этилнитратом:

5) Интересным свойством нитроэфиров является их способность катализировать реакции полимеризации.

Например, нитроглицерин инициирует полимеризацию стирола и метилметакрилата. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ Низкая энергия связи О—N02 в нитроэфирах (35—41 ккал/моль) по сравнению с энергиями связей С—N02 в нитроуглеводородах (52—57 ккал/моль) и N—N02 в нитраминах (41—47 ккал/моль) объясняет их низкую термическую стойкость. Температура вспышки нитроэфиров лежит в пределах 195—215 °С. Термический распад взрывчатых веществ этого класса характеризуется резким автокаталитическим ускорением и часто заканчивается взрывом. Особенно низкой стойкостью отличаются влажные продукты, плохо отмытые от кислоты. Этерификация спирта и выделение продукта реакции являются опасными операциями из-за нестойкости «кислых» нитроэфиров. В этих условиях начавшееся по тем или иным причинам разложение реакционной смеси быстро ускоряется и заканчивается вспышкой или взрывом. Нитроэфиры являются более мощными взрывчатыми веществами, чем соответствующие нитросоединения, благодаря лучшему кислородному балансу.

Все нитроэфиры токсичны. Попадание в организм приводит к расширению сосудов, головной боли, а при больших концентрациях к смерти. В небольших количествах некоторые нитроэфиры (нитроглицерин, тэн и др.) используются в медицинской практике как сосудорасширяющие средства.

ПОЛУЧЕНИЕ НИТРАТА АДАМАНТАНА. Химические свойства адамантана впервые были представлены реакциями с бромом, серной кислотой в статьях Ланды, Штеттера, Гелука и Шлатманна.

Реакции адамантана с бромом и серной кислотой отнесены к ионным реакциям, протекающим через стадию образования адамантильного катиона. Однако сведения о действии азотной кислоты на адамантан в ранних исследованиях отсутствуют если не считать работы Смита по нитрованию адамантана смесью азотной и уксусной кислот при 140 °С с образованием моно- и динитроадамантанов. Первое сообщение о синтезе нитратов

Похожие работы