Читать курсовая по химии: "Синтез нитрата адмантана" Страница 6


назад (Назад)скачать (Cкачать работу)

Функция "чтения" служит для ознакомления с работой. Разметка, таблицы и картинки документа могут отображаться неверно или не в полном объёме!

взаимодействием адамантана с азотной кислотой относится к 1975 году. Так, реакция адамантана с избытком 96-98 %-й азотной кислоты приводит к 1-нитроксиадамантану в качестве основного продукта реакции и 1,3-динитроксиадамантану.

Несколько позднее авторы предложили для синтеза нитрата 2 использовать смесь азотной и уксусной кислот. Адамантан со смесью азотной и уксусной кислот взаимодействует с меньшей скоростью, чем с азотной кислотой, и максимальный выход нитрата 2 80% (мольное соотношение азотной и уксусной кислот 3:1, количество смеси 24 моль) достигается за 3 ч. Единственным побочным продуктом реакции является адамантанол-1.

Изучение поведения адамантана в азотной кислоте и ее смеси с уксусной кислотой [9] позволило предложить механизм образования 1-нитроксиадамантана, включающий стадию генерации адамантильного катиона.

Метод получения нитрата адамантана как перспективного вещества для синтеза функциональных производных адамантана защищен авторским свидетельством.

Однако синтезировать тринитрокси- и тетранитроксипро-изводные непосредственно из адамантана не удалось. Соответствующие нитраты были получены нитрованием спиртов смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом. В табл. 1 приведен ряд нитратов полученных этим способом. Таблица 1

Нитраты адамантана

Нитрат

Т. пл., °С

Выход, %

1-AdONO2

104-105

97.0

1,3-Ad(ONO2)2

113-114

97.1

1,3,5-Ad(ONO2)3

88

70.4

1,3.5,7-Ad(ONO2)4

139-140

95.2

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

    Уравнение реакции

    Свойства приготовляемого вещества по литературным данным:

Mr 198, Tпл. 1040С Свойства исходных веществ применяемых при синтезе:

Название

Формула

Mr

Tпл.,0С

Ткип.,0С

Плотность

Примечание

Адамантан

С10H16

136

209 - 212

х.ч.

Азотная кислота

HNO3

63

-20

121.6

1.5

98-100%

Уксусная кислота

CH3COOH

60

16.64

117.8

1.1403

Расчет количества веществ, необходимых для синтеза:Теоретический расчет (Ad) 136 – 63 (HNO3) (Ad) 50 – 23 (HNO3) (Ad) 136 – 60 (CH3COOH) (Ad) 50 – 22 (CH3COOH)Практический расчет (Ad) 13.6г. – 78г. (HNO3) (Ad) 50г. – 286г. (НNO3) (Ad) 13.6г. – 26г. (CH3COOH)(Ad) 50г. – 96г. (CH3COOH )

    Таблица количества веществ, необходимых для синтеза:

Количествовеществпо руководству

Количество веществ в пересчете на заданное количество(практический расчет)

Количество веществ по уравнению реакции(теоретический расчет)

Избыток(недостаток)

Примечание

г

мл

моль

г

мл

в пересч. хч. г.

моль

г

моль

г

%

78

52

1.2

286

191

280

1.3

23

0.365

+257

91

98 – 100%

26.2

23

0.4

96

84.5

96

1.6

22

0.365

+74

77


Интересная статья: Быстрое написание курсовой работы