Читать диплом по химии: "Получение м-нитробензойной кислоты из толуола" Страница 3

(Назад) (Cкачать работу)

Метильная группа в метилбензоле может вступать в определённые реакции, характерные для алканов, но также и в другие реакции, не характерные для алканов. .2.4.2.1 Галогенирование по радикальному механизму

Подобно алканам, метильная группа может галогенироваться по радикальному механизму. Для осуществления этой реакции хлор продувают через кипящий метилбензол в присутствии солнечного света или источника ультрафиолетового излучения.

нитробензойный кислота толуол ангидрид- CH3 + Cl2- CH2Сl + HCl Эта реакция представляет собой замещение. Дальнейшее галогенирование приводит к образованию следующих соединений:+ Cl2+ Cl2

- CH2Сl- CHСl 2- CСl 3 Бромирование метилбензола осуществляется при аналогичных условиях и приводит к образованию соответствующих бромозамещающенных соединений. 1.2.4.2.2. Окисление

Метильная боковая цепь в толуоле подвергается окислению даже такими сравнительно мягкими окислителями, как оксид марганца (IV):+ МnO2

- CH3- CHO Более сильные окислители, например перманганат калия, вызывают дальнейшее окисление:CHO- COOH 1.3 Механизмы реакций получения Механизм получения м-нитробензойной кислоты

Получение м-нитробензойной кислоты из толуола происходит в две стадии: пожалой наиболее главной является реакция нитрования.

Нитрование - это реакция электрофильного замещения. Реакцию обычно проводят смесью концентрированных азотной и серной кислот. Действующим агентом нитрования является образующийся в этой смеси катион нитрония +NO2:

Рассмотрим механизм реакции нитрования бензолаHNO3 + 2H2SO4+NO2: + 2HSO4- + H3O

нитроний-гидроксоний- ион

катион Далее нитроний-катион взаимодействует с ароматическим водородом, атакуя π-облако бензола, в результате чего сначала образуется π-комплекс, а затем σ-комплекс (карбониевый ион) с ковалентной связью между нитрогруппой и углеродным атомом бензольного кольца. В последней стадии ион HSO4- отрывает ион водорода и образуется продукт замещения - нитросоединение, причем т.к группа СООН является заместителем второго рода, группа NO2 ориентируется в мето-положение:H

+ NO2+ NO2/+ НSO4-

-- NO2

\- Н (быстро)

NO2 Схематично реакцию можно записать так. АrН + НОNO2Аr NO2 + Н2О Присутствие в реакционной смеси воды мешает течению реакции, так как вода участвует в процессе, обратном образованию катиона нитрония. Поэтому для связывания выделяющейся в реакции воды берут избыток концентрированной серной кислоты. 2. Экспериментальная часть .1 Получение бензойной кислоты- CH3 + 2KMnO4- COOK + 2MnO2 + KOH + H2O- COOK + НCl- COOH + KCl

(ρ=1,18 г/см3) 9 мл.

Посуда и оборудование: круглодонная колба на 250 мл, холодильник Либиха, воронка Бюхнера, колба Бунзена, стакан на 25 мл. микроотсос.

В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником в течении 10 мин кипятят 21 г измельченного перманганата калия в 200 мл воды. Затем через холодильник к раствору окислителя добавляют 6-7 мл толуола и продолжают кипятить смесь на песчаной бане в течение 2-3 часов. Если к моменту окончания реакции раствор не обесцветится к нему добавляют 2 мл спирта или 0,4 г щавеливой кислоты. После обесцвечивания раствора меняют обратный холодильник на прямой,

Похожие работы