Читать диплом по химии: "Получение м-нитробензойной кислоты из толуола" Страница 2

(Назад) (Cкачать работу)

Ангидрид бензойной кислоты получаются действием водоотнимаюших средств: 2- COOH+ P2O5- CO -O + 2HPO3

2 1.2.1.6 Образование амидов

Реакция бензойной кислоты с аммиаком приводит к образованию амидов:- COOH+ NH3- CO - NH2 + HCl 1.2.1.7 Реакция электрофильного замещения

Так как карбоксильная группа является ориентантом второго рода, электрофильное замещение у бензойной кислоты проходит в мета-положение и весьма трудно:t0

- COOH + HNO3- COOH + H2O

/

NO2 .2.2 М-нитробензойная кислота

Так как м-нитробензойная кислота содержит две функциональные группы, карбоксильную - CO - OH и нитро - NO2 группы, для нее характерны реакции как для карбоновых кислот и как для нитросоединений. .2.2.1 Реакции идущие с карбоксильной группой .2.2.1.1 Образование солей- COOH + NaOH- CO - ONa + H2O

//NO2 1.2.2.1.2 ВосстановлениеLiAlH4

- COOH- CH2OH

//

NO2NO2 .2.2.1.3 Реакция этерификацииH +

- COOH + C2H5OH- CO - OC2H5 + H2O

//NO2 .2.2.1.4 Образование хлорангидридов

Образуются действием хлорида фосфора (V) на кислоту:- COOH + PCl5- CO - Cl + POCl3 + HCl

//

NO2NO2 Хлорангидрид может быть получен также действием хлористого тионила:- COOH + SOCl2- CO - Cl + SO2 + HCl

//NO2

1.2.2.1.5 Образование ангидридов

- COOH+ P2O5- C - O - C -+ 2HPO3

||||

//OO\

NO2NO2NO2 1.2.2.1.6 Образование амидов

- COOH+ NH3- CO - NH2 + HCl

//2NO2 1.2.2.2 Реакции идущие с нитрогруппой .2.2.2.1 Восстановление

6H +

- COOH- COOH + 2H2O //

NO2NH2 1.2.3 Бензойнокислый калий .2.3.1 Взаимодействие с сильными минеральными кислотами

Так как карбоновые кислоты - слабые кислоты, то сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:COOK + HCl- COOH + KCl

1.2.3.2 Взаимодействие с водой

Соли бензойной кислоты в водных растворах гидролизованы:- COOK + H2О- COOH + KОН .2.3.3 Образование ангидридов кислот

Ангидриды кислот образуютcя при нагревании смеси галогенангидрида кислоты и ее безводной соли:

OO

//\\

- COOK + ClCO -- C - O - C -+ KCl

1.2.3.4 Пиролиз солей щелочных металлов

При сплавлении солей щелочных металлов бензойной кислоты со щелочами происходит расщепление углеродной цепи и декарбоксилирование, в результате чего из углеродного радикала кислоты образуется бензол:- COOK + КОН+ К2СО3.2.4 Толуол

Все свойства толуола можно разделить на 2 типа:

А) реакции, затрагивающие бензольное кольцо,

Б) реакции, затрагивающие метильную группу. .2.4.1 Реакции в ароматическом кольце

Метилбензол вступает во все реакции электрофильного замещения, свойственные для бензола.

1.2.4.1.1 Нитрование- CH3 + HNO3- CH3 + NO2 -- CH3

\

NO2 .2.4.1.2 Хлорирование

Хлорирование толуола может производиться путём пропускания через толуол газообразного хлора в присутствии хлорида алюминия (реакция проводится в темноте). Хлорид алюминия играет при этом роль катализатора. В этом случае образуется 2- и 4-замещённый изомеры:

AlCl3

- CH3 + Cl2- CH3 + HCl

\

Cl

Cl -- CH3 + HCl .2.4.1.3 Сульфирование

Сульфирование метилбензола концентрированой серной кислотой тоже приводит к образованию смеси 2- и 4-замещённого изомеров:- CH3 + H2SO4- CH3

\

SO3HSO3H -- CH3

Механизм всех реакций электрофильного замещения подобен механизму сообветствующих реакций бензола. В этих реакциях

Похожие работы