Читать диплом по химии: "Получение м-нитробензойной кислоты из толуола" Страница 1

(Назад) (Cкачать работу)

Федеральное агентство по образованию

Волжский политехнический институт (филиал)

Волгоградского государственного технического университета

Кафедра химии и общей химической технологии Курсовая работа

по органической химии

Тема: «Получение м-нитробензойной кислоты из толуола» 2005 г.

Введение М-нитробензойная кислота- COOH

NO2 представляет собой моноклинные листочки из воды. Нитробензойная кислота более сильная кислота чем бензойная Восстановление нитробензойной кислоты приводит к аминобензойным кислотам. Нитробензойную кислоту получают нитрованием бензойной кислоты нитратом калия в концентрированной серной кислоте при нагревании, причем образуются 3 изомера (22,3% -орто; 46,5% - мето; 1,2 % - паро-изомера).

М-нитробензойная кислота нашла широкое применение в осаждении и разделении таких элементов как цезий, цирконий, ртуть, гафний. Также для микрокристаллоскопического обнаружения алкалоидов м-нитробензойная кислота - бактерицид, обладает также бактериостатическим действием (задерживает рост бактерий). Нашла она также применение в получении м-аминобензойной кислоты восстановлением, которая используется при производстве азокрасителей.

.1 Способы получения способ

Проходит в две стадии: первая - окисление толуола, который окисляется в бензойную кислоту; вторая - нитрование бензойной кислоты. Так как группа СООН является мето-ориентантом то группа NO3 идет в мето-положение:[O]+ HNO3

- CH3- COOH- COOH

/

NO2 Реакция нитрования идет в присутствии концентрированной серной кислоты.

способ

Взаимодействие хлорбензойной кислоты с нитратом серебраAgNO3

- CH3- COOH + AgCl

/

NO2 1.2 Химические свойства .2.1 Бензойная кислота

Бензойная кислота дает все основные реакции карбоновых кислот.

Кислотный характер карбоновых кислот ярко выражен. Это объясняется взаимным влиянием атомов в карбоксильной группе: электронная плотность смещена в сторону наиболее электроноакцепторного атома - кислорода:d -

// О

- Сd+

\ О - НЭто ослабляет связь между кислородом и водородом и облегчает отделение иона водорода и облегчает отделение иона водорода, т.е. диссоциацию кислоты: R - COOHR - COO - + H +С участием карбоксильной группы кислоты образуют ряд производных: соли, галогенангедриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы и т.д. .2.1.1 Образование солей

Обладая кислым характером, бензойная кислота образует соли при действии активного металла, основного оксида, основания или соли слабых кислот, аммиака или аминов:

- COOH + Mg- COO -Mg + H2

2

- COOH + CaO- COO -Ca + H2O2

- COOH + NaOH- CO - ONa + H2O

- COOH + NaHCO3- CO - ONa + H2O + CO2

1.2.1.2 Восстановление

При действии восстановителей в присутствии катализаторов бензойная кислота восстанавливается до спиртов:LiAlH4

- COOH- CH2OH .2.1.3 Реакция этерификации

Со спиртом бензойная кислота дает сложный эфир:H +

- COOH + C2H5OH- CO - OC2H5 + H2O Если заместителей в орто-положении нет, то этерификация карбоксильной группы происходит так же легко, как в случае алифатических кислот. Если одно из орто-положений замещено, скорость этерификации сильно уменьшается, а если оба орто-положения заняты, этерификация обычно не идет. .2.1.4 Действие галогенирующих агентов

Хлорангидрид бензойной кислоты получают действием хлорида фосфора (V) на

Похожие работы