Читать реферат по химии: "Фармацевтический анализ производных фурана (фурагин)" Страница 2

назад (Назад)скачать (Cкачать работу)

Функция "чтения" служит для ознакомления с работой. Разметка, таблицы и картинки документа могут отображаться неверно или не в полном объёме!

фурфурола была сделана только в 1869 году Лимприхтом, предложившим для него формулу, которая в последствии была отвергнута как неверная.

В 1877 г. появляются формулы фуранового цикла Байера.

К началу 80-х годов прошлого века вопрос о структуре фурановых соединений оставался ещё далеко не решенным. Ясность в этот вопрос была внесена благодаря исследованиям русских учёных А. Павлинова и Е. Вагнера, которые в появившейся в 1884 г. статье «К строению фурфурола» на основании изучения реакции взаимодействия фурфурола с диэтилцинком доказали, что в молекуле фурфурола отсутствует гидроксильная группа и что второй кислород в молекуле этого вещества, принадлежащий фурановому радикалу, имеет окисную природу. Исходя из этого, указанные авторы впервые установили действительное строение фурфурола и отвечающую ему структурную формулу.

Тем самым была установлена и структура фуранового цикла, в настоящее время общепринятая.

Последующие работы, посвященные строению фурановых соединений, включая синтез фурана из янтарного альдегида, не оставляли сомнений в достоверности этой структуры, что, впрочем, нашло себе подтверждение в почти одновременном установлении аналогичных структурных формул для других пятичленных гетероциклов (пиррол, тиофен).Фармакологическое действие Фурагин представляет собой антибактериальный препарат, производное нитрофурана. Действует бактериостатически. Механизм действия фурагина связан с воздействием на ферменты, участвующие в переносе водорода в клетках чувствительных микроорганизмов. Высокая бактериостатическая активность фурагина связана с наличием ароматической нитрогруппы. Препарат активен в отношении грамположительных бактерий: Staphylococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Staphylococcus faecalis; грамотрицательных бактерий: Enterobacteriaceae, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae. К препарату устойчива Pseudomonas aeruginosa. Минимальная бактериостатическая концентрация фурагина (1 мкг/мл) в 10-20 раз ниже,чем других производных нитрофурана. Наиболее выраженное действие фурагин оказывает в кислой среде (pH 5.5), щелочная среда препятствует действию препарата. Физические и химические свойства Фурагин - бесцветный кристаллический порошок с температурой плавления 85 °C, температурой кипения 32 °C. Молекулярная масса (а.е.м): 68,07.

Фуран проявляет ацидофобные свойства. При действии концентрированной серной кислоты он полимеризуются. Разбавленные кислоты вызывают гидролитическое расщепление кольца с образованием 1,4-дикарбонильных соединений.

Фуран вступает в обычные для ароматических соединений реакции электрофильного замещения, причем легче, чем бензол. Синтез Исходным продуктом для синтеза всех препаратов нитрофуранового ряда является весьма доступное вещество - фурфурол, получаемый из отходов различных сельскохозяйственных продуктов (кукурузные кочерыжки, подсолнечная лузга и др.).

Первая часть синтеза - до стадии получения 5-нитрофурфурола для всех препаратов одинакова: фурфурол нитруется азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида, который вступает во взаимодействие с альдегидной группой фурфурола, защищая ее от окисления азотной кислотой. Полученный 5-нитрофурфурол диацетат гидролизуется серной кислотой, в результате получается 5-нитрофурфурол.

Полученный 5-нитрофурфурол подвергается далее действию


Интересная статья: Основы написания курсовой работы