Читать реферат по химии: "Установление конфигурации природных энантиомеров" Страница 1

(Назад) (Cкачать работу)

Минобрнауки России

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ РЕФЕРАТ

по курсу «Стереохимия органических веществ и методы селективного синтеза»

«Установление конфигурации природных энантиомеров» Автор: магистрант 1 курса Поликарчук В.А. ВОРОНЕЖ - 2015 Содержание Введение

Глава 1. Определение абсолютной конфигурации.

.1 Спектроскопические методы

.2 Рентгеноструктурный анализ

Глава 2. Определение относительной конфигурации

Заключение

Список литературы Введение За всё время существования органической химии как науки важнейшей задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав структуры, в каком порядке и каким образом они связаны между собой и как расположены в пространстве.

Многие природные соединениями являются хиральными т.е. имеют свойство не совпадать в пространстве со своим зеркальным отражением и, как правило, существуют в виде одного энантиомера. Последние называют стереоизомеры, молекулы которых хиральны и относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение. Известно, что биохимические процессы катализируются ферментами, которые имеют сложную трехмерную структуру и благодаря своим пространственным особенностям обладают способностью специфически связываться только с одним из двух энантиомеров какого-либо вещества. Поэтому биологической активностью обладает только один из двух энантиомеров, а второй значительно менее активен или вообще не активен. С начала 80 гг. стала очевидной целесообразность разработки нового направления в фармакологии и фармации, связанного с созданием энантиомерно чистых лекарственных средств с оптимальным соотношением терапевтической эффективности и безопасности. В связи с этим особое значение в органической химии приобретают методы установления абсолютной конфигурации хиральных органических молекул. Основным методом определения конфигурации следует считать рентгеноструктурный анализ (РСА), а также различные спектроскопические методы. Глава 1. Определение абсолютной конфигурации .1 Спектроскопические методы Спектроскопические методы в последнее время нашли широкое применение для определения конфигурации природных энантиомеров.

Рис.1.1. Дикуркуфенолы. В статье [1] авторами была определена методом коллебательного кругового дихраизма абсолютная конфигурация dicurcuphenol типа bisabolene, которые были выделены из морской губки Didiscus aceratus. Абсолютные конфигурации при атомах С-7 и С-7' в атропизомерных димерах (+) - dicurcuphenol (1) и (+) - dicurcuphenol (2) (рис1.1) путем сравнения экспериментальных и рассчитанных данных были определены как S.

Рис.1.2. Дитерпены класса isoneoamphilectane. Коллективом ученых [2] определены абсолютные конфигурации редкого класса isoneoamphilectane морских дитерпенов, экстрагированных н-гексаном из морской губки Svenzea Flava, которая была собрана на Багамских островах. Молекулярные структуры соединений 3 и 4 (рис.1.2) были определены методами спектроскопии (1D/2D ЯМР, ИК, УФ, HRMS). С помощью колебательного кругового дихроизма установлена абсолютная конфигурация соединения 3, 4 как 3S, 4R, 7S, 8S, 11R, 12S, 13R .

Рис.1.3.

Похожие работы