Читать реферат по химии: "Общие сведения о спиртах" Страница 1

(Назад) (Cкачать работу)

Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, нумерация в которых определяется гидроксильной группой. Гидроксильная группа при наличии двойной и тройной связей является старшей.этанол1-пропанол2-пропанол2-пропен-1-ол2-пропин-1-ол

этиловый пропиловый изопропиловый аллиловыйпропаргиловый

спирты1-бутанол2-бутанол2-метил-1-пропанол2-метил-2-пропанол

н-бутиловыйвтор-бутиловыйизобутиловыйтрет-бутиловый спиртыПри нумерации атомов главной цепи спиртов гидроксильная группа имеет преимущество перед алкильными группами, атомами галогенов и кратной связью.

транс-3-(2’-гидроксиэтил)-1-циклопентанол

Часто спирты называют по углеводородной группе (этиловый спирт). В этой номенклатуре положение заместителя в алкильной группе спирта обозначается буквами греческого алфавита: -бромпропиловый спирт-метоксиэтиловый спирт В зависимости от того, является ли атом углерода, к которому присоединена гидроксильная группа, первичным 1о, вторичным 2о или третичным 3о спирты бывают 1о (RCH2OH), 2о (R2CHOH) или 3о (R3COH). Например, из четырех возможных бутиловых спиртов два – бутиловый и изобутиловый являются первичными 1о, втор-бутиловый - вторичным 2о и трет-бутиловый – третичным 3о.

Число гидроксильных групп в молекуле определяет так называемую атомность спирта. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты подразделяются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. Например, этанол является одноатомным спиртом, этиленгликоль _ двухатомным, а глицерин _ трехатомным.этиленгликольглицерин Гидроксильные группы могут находиться лишь у разных атомов углерода (правило Эрленмеера). Если две гидроксильные группы оказываются у одного атома углерода, то они немедленно отщепляют воду:

Полиолы Получение полиолов

В промышленности этиленгликоль получают исключительно гидратацией окиси этилена. Другие 1,2-диолы (гликоли) могут быть получены окислением алкенов перманганатом калия или тетрокисдом осмия:(81)

циклопентенцис-1,2-иклопентандиол(82)

пропен1,2-пропандиол (пропиленгликоль) Приводимый ниже механизм этих реакций предполагает образование циклических интермедиатов.(М 18)(М 19)

Обе гидроксильные группы присоединяются к двойной связи с одной стороны (цис-присоединение). Обе эти реакции представляют собой син гидроксилирование. Глицерин получают из аллилхлорида по разным схемам, например:

аллилхлоридаллиловый спирт2-Хлор-1,3-пропандиол1-Хлор-1,3-пропандиол(83)

глицеринПинакон (2,3-диметил-2,3-бутандиол) получают восстановлением ацетона амальгаммой магния в бензоле:

(84)

пинакон Свойства полиолов

Многие из химических свойств полиолов походят на таковые спиртов. Поэтому мы будем рассматривать только специфические превращения, которые обусловлены наличием двух или нескольких гидроксильных групп в молекуле.

Дегидратация полиолов

Дегидратация этиленгликоля зависит от условий ее проведения. Так, в присутствии небольших количеств серной кислоты при нагревании происходит межмолекулярная реакция и образуется диоксан:

(85)

1,4-диоксан При нагревании с хлоридом цинка дегидратация происходит

Похожие работы