(Назад)
(Cкачать работу)ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Химико-технологический факультет Кафедра органической химии СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ БИС-(2,6-ТРИМЕТИЛСИЛИЛОКСИ)БИ-ЦИКЛО[3.3.1]НОНАНДИЕНА-2,6
Курсовая работаВыполнил студент
2 курса, 2 группы
Чернышов Дмитрий Александрович
Подпись____________
Научный руководитель
Кандидат химических наук, доцент
Скоморохов М. Ю.
Подпись____________
Работа защищена
«_»_____________________2006 г
Оценка_________________________
Зав. кафедрой
Доктор химических наук, профессор
Климочкин Ю. Н.
Подпись______САМАРА 2006ОГЛАВЛЕНИЕ Введение
1 Литературный обзор
1.1 Методы получения силиловых эфиров енолов
1.2 Применение силиловых эфиров енолов в синтезе
1.3 Силиловые эфиры енолов как С-нуклеофилы
2 Экспериментальная часть
2.1 Синтез исходных соединений
2.2 Реакции бис-(2,6-триметилсилилокси)бицикло[3.3.1]нонандиена-2,6
Выводы
Список литературы
ВВЕДЕНИЕ Целью работы являлось, получение бис-(2,6- риметилсилилокси) бицикло[3.3.1]нонандиена-2,6, и исследование превращений под действием галогенсукцинимидов и бензальдегида.
ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ СИЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЕНОЛОВ Обычный метод получения силиловых эфиров енолов – силилирование енолов и енолят-ионов, которое почти всегда протекает как О-силилирование, а не как С- силилирование. Некоторые типичные примеры приведены на схемах (1-9).
Методы получения эфиров енолов, приведенные на схемах (2) и (3), показывают, как, используя термодинамический или кинетический контроль, можно синтезировать преимущественно тот или другой изомер. Реакция, представленная схемой (4), демонстрирует другой путь синтеза некоторых силиловых эфиров.В реакциях с β-дикарбонильными соединениями, могут получаться как моно- так и дизамещенные силиловые эфиры енолов. Реакция карбоновых кислот и сложных эфиров 1.2 ПРИМЕНЕНИЕ СИЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЕНОЛОВ В СИНТЕЗЕ Силильная группа стабилизирует енольную функцию благодаря чему могут быть проведены реакции по двойной связи, схема (9) или такие реакции, в которых двойная связь енолов выступает как составная часть диеновой системы (схема (10) и (11)); в случае диена в схеме 11 наблюдается более высокая региоселективность, чем при использовании соответствующего этилового эфира енола.
Силиловые эфиры енолов достаточно стабильны, и соответствующие их смеси можно разделять традиционными методами, например газовой хроматографией. Поэтому силилирование используется в аналитических целях. Обработка силилилового эфира метиллитием или фторид-ионом схема (12) приводит к индивидуальному литиевому или аммониевому еноляту, который можно далее использовать в синтезе, например по схеме (13). Таким образом, силилирование – один из методов генерирования енолятов определенного строения. Раньше для этой цели использовались енолацетаты, однако при взаимодействии енолацетата с метиллитием наряду с енолятом образуется один эквивалент трет-бутоксида лития, который может вызывать осложнения на последующих стадиях. При использовании силилового эфира побочным продуктом служит совершенно инертный тетраметилсилан.
СИЛИЛОВЫЕ ЭФИРЫ ЕНОЛОВ
Похожие работы
Интересная статья: Быстрое написание курсовой работы