- 1
- 2
- 3
- . . .
- последняя »
Реферат по
Органической химии.
тема:
«Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду»
Оглавление:
Электрофильное замещение в бензольном кольце | 2 |
Правила ориентации электрофильного замещения в бензольном кольце | 4 |
Реакция Фридела-Крафтса | 8 |
Галогенирование | 10 |
Сульфирование | 11 |
Нитрование | 13 |
Электрофильное замещение в бензольном кольце.
В реакциях электрофильного замещения в бензольном кольце атом водорода замещается на электрофильный реагент при сохранении ароматического характера исходного соединения:
. Механизм электрофильного замещения можно записать так:
.1-я стадия: образование п-комплекса. В этом случае образуется слабая связь между п-электронным облаком бензольного кольца и электрофильным реагентом с дефицитом электронной плотности при сохранении ароматического секстета. Электрофильный реагент располагается обычно перпендикулярно плоскости кольца вдоль его оси симметрии. Эта стадия протекает быстро и не влияет на скорость реакции. Существование п-комплекса доказывается методом УФ-спетроскопии.
.2-я стадия: образование б-комплекса. Эта стадия медленная и практически не обратимая. Образуется ковалентная б-связь между электрофилом и атомом углерода бензольного кольца, при этом атом углерода переходит из sp² в sp³-валентное состояние с нарушением ароматического секстета и образованием циклогексадиенильного катиона (иона бензоления). Катион бензоления вместе с противоионом образуют ионное соединение, хорошо проводящее электрический ток. В ионе бензоления все атомы углерода расположены в одной плоскости, а заместители у sp³-гибридизованного атома углерода перпендикулярно ей.
. Электрофильный реагент присоединяется за счет двух электронов п-электронного облака бензольного кольца с нарушением ароматического секстета. Устойчивость циклогексадиенильного катиона обусловлена делокализацией положительного заряда с образованием мезомерной частицы, в которой четыре п-элект-рона делокализованы в поле пяти ядер.
Истинное строение иона бензоления промежуточное между тремя предельными структурами, реально не существующими (п,р-сопряжение), положительный заряд локализован преимущественно в о- и п-положениях к месту присоединения электрофила.
Придельные структуры б-комплекса:
. Мезоформулы:
. Бензолениевые ионы мало устойчивы и высокореакционны, но существуют длительное время в сильной кислоте или сильнокислой среде, где противоион не обладает нуклеофильными свойствами и не будет отщеплять протон.
3-я и 4-я стадии: образование второго п-комплекса и ароматизация. б-комплекс может превращаться в новый мало устойчивый п-комплекс, который под воздействием основания, обычно противоиона, депротонируется. При этом восстанавливается ароматическая система: атом углерода переходит из sp³ в sp²-валентное состояние и замыкается ароматический секстет.
. б-комплексп-комплекс
. Первые две стадии электрофильного замещения у ароматических соединений аналогичны электрофильному присоединению к алкенам, а
- 1
- 2
- 3
- . . .
- последняя »
Похожие работы
Тема: Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду |
Предмет/Тип: Химия (Реферат) |
Тема: Концепция замещения на пределе и равновесие потребителя. Эффекты замещения и дохода |
Предмет/Тип: Другое (Реферат) |
Тема: Составление схемы замещения |
Предмет/Тип: Физика (Курсовая работа (т)) |
Тема: Эффект дохода и замещения |
Предмет/Тип: Экономика отраслей (Контрольная работа) |
Тема: Эффект дохода и замещения |
Предмет/Тип: Эктеория (Контрольная работа) |
Интересная статья: Быстрое написание курсовой работы