Читать курсовая по химии: "Синтез непредельных карбонильных соединений" Страница 1

назад (Назад)скачать (Cкачать работу)

Функция "чтения" служит для ознакомления с работой. Разметка, таблицы и картинки документа могут отображаться неверно или не в полном объёме!

Оглавление

Введение

1. Реакции с участием енолов и енолят-ионов

1.1 Нуклеофильное замещение с участием енолят-анионов

1.2 Конденсации енолят-анионов

1.2.1 Альдольная конденсация

1.2.2 Внутримолекулярная циклизация дикетонов

1.2.3 Перекрестная альдольная конденсация

1.2.4 Реакция Кляйзена-Шмидта

2. Электрофильное присоединение

2.1 Гидратация Винилацетилена

3. Нуклеофильное присоединение

3.1 Реакции α,β-непредельных карбонильных соединений с литийалкилкупратами

4. Реакции отщепления

4.1 Дегидратация спиртов

4.1.1 Механизмы дегидратации спиртов

4.1.2 Дегидратация глицерина в присутствии гидросульфата калия

5. Реакции окисления

5.1 Окисление первичных и вторичных спиртов

5.1.1 Окисление первичных и вторичных спиртов с помощью ДМСО

5.1.2 Окисление вторичных спиртов по Оппенауэру

5.2 Окисление одноатомных непредельных спиртов (алкенолы и алкинолы)

6. Свободнорадикальное замещение

6.1 Каталитическое окисление алкенов

7. Перициклические реакции

7.1 Диеновый синтез

8. Перегруппировки

8.1 Перегруппировка Кляйзена

8.2 Перициклическая [3,3]-сигматропная перегруппировка

8.3 Реакция Коупа

8.4 Еноленовая перегруппировка

8.5 Перегруппировка Кляйзена аллилвиниловых эфиров

8.6 Азо-перегруппировка Коупа

8.7 [2,3] - Сигматропная перегруппировка

Список литературы

енол аллилвиниловый эфир перегруппировка

Введение

Непредельные альдегиды и кетоны, молекулы которых содержат кратные углерод-углеродную и углерод-кислородную связи, не проявляют свойств, которые не были бы присущи алкенам, с одной стороны, и альдегидам и кетонам - с другой.

Комбинация указанных кратных связей придает молекуле органического соединения особые свойства в том случае, когда эти связи находятся в сопряженном положении, т.е. когда винильный и карбонильный фрагменты непосредственно связаны между собой.

Альдегиды и кетоны такого строения называют α,β-непредельными, поскольку кратная связь углерод-углерод в них расположена между α- и β - углеродными атомами.

Простейшим представителем таких соединений является акролеин. Присутствие в одной молекуле карбонильной функции и двойной связи придает соединениям особые свойства, но только в том случае, если группы расположены близко друг к другу. Наибольший интерес представляют кумулированные и сопряженные системы.

Сопряжение карбонильной группы и двойной связи сильно сказывается на спектральных свойствах, особенно на ультрафиолетовых спектрах, вследствие стабилизации возбужденных электронных состояний, в которые при π→π* - переходах важный вклад вносят полярные резонансные структуры.

Резонанс такого типа в основном состоянии играет значительно меньшую роль, но выражен все же достаточно сильно для того, чтобы с его помощью можно было объяснить сравнительно небольшое отличие дипольных моментов насыщенных и α,β-ненасыщенных альдегидов, например: СН3СН2СНО СН2 = СН -СНО µ = 2,7 единицы Дебая µ = 3,0 единицы Дебая

Влияние сопряжения сказывается также на частотах карбонильной группы в ИК-спектрах и спектрах ЯМР. Что касается последних, то было найдено, что сигналы протонов при β-углеродном атоме а,β-ненасыщенных карбонильных соединений обычно лежат на 0,7-1,7 м. д. в более слабом поле, чем


Интересная статья: Быстрое написание курсовой работы