Читать курсовая по химии: "Синтез 3',6'-дигидрокси-3-оксо-спиро[изобензофуран-1(3H),9'-[9H]ксантен]-4'-карбоксальдегида" Страница 1

(Назад) (Cкачать работу)

Введение Производные флуоресцеина нашли широкое применение в различных областях человеческой жизнедеятельности: от флуоресцирующего красителя применяемого в промышленности для поиска различных утечек в трубопроводах, до флуоресцирующей метки, которую позволяет отслеживать пути различных биологических соединений или лекарств. Также флуоресцин нашел широкое применение в спектроскопии.

Флуоресцеин открыт достаточно давно, и его химия изучена достаточно хорошо. Но химия моно и бисформильных производных флуоресцеина начала развиваться сравнительно недавно. Но данные производные имеют большие перспективы, так как формальдегидная группа позволяет прикреплять различные производные флуоресцеина к огромному спектру соединений, в частности к некоторым биологическим интермедиатам, которые можно впоследствии отследить с помощью флуоресценцентных методов анализа.

На данный момент существует несколько путей получение формильного производного, а для наших целей был выбран методом прямого формилирования фенолов в орто положение по Раймеру-Тиману.

В итоге, целью данной курсовой работы является синтез 3',6'-дигидрокси-3-оксо-спиро[изобензофуран-1(3H),9'-[9H]ксантен]-4'-карбоксальдегида, который является перспективным соединением для последующих научных изысков. Сопутствующей целью данной курсовой работы является отработка методики его получения. . Обзор литературных данных .1 Введение Анализ литературы показывает, что область синтеза и применения формильных производных флуоресцеина начала развиваться сравнительно недавно. В данном обзоре будут рассмотрены наиболее популярные методы формилирования фенолов, а также в отдельности будет рассмотрено формилирование по Раймеру-Тиману. .2 Флуоресцеин и его производные Впервые флуоресцеин был получен Адольфом фон Байером по реакции Фридаля-Крафтса между фталевым ангидридом с резорцином в присутствии хлорида цинка при нагревании.

Схема 1

Также вместо хлорида цинка используют метансульфоновуюкислоту. Данная замена позволяет добиться более высоких выходов в более мягких условиях.

Механизм реакции Фридаля-Крафтса:

Химические свойства флуоресцеина:

Флуоресцеин представляет собой полициклическую гетероатомную ароматическую систему, с гидроксильными группами в 3`,6` положениях, а также в 9` положении, в случае депротонированной формы, находиться фрагмент бензойной кислоты, с карбоксильной группой в орто-положении.

В флуоресцеине три ароматических кольца, два из которых симметричны относительно друг друга, по строению электронный плотности (активированы гидроксильными группами), и одно дезактивированное карбонильной группой. По-этому, все реакции электрофильного присоединения происходят в первую очередь по двум активным кольцам флуоресцеина,а точнее в орто-положения (2`,4`,5`,7`) относительно гидроксильных групп. В следствии эквивалентности данных колец, возникают сложности с синтезом несимметричных производных, которые решаются либо путём сборки несимметричного флуоресцеина, либо специфическими реакциями.

.3 Формилирование фенолов

В основном формильные производные фенолов получают косвенными путями. Например, в случае получения 4`,5` замещенного флуоресцеина есть два варианта. Первый, в случае уже

Похожие работы