Читать диплом по химии: "Синтез и свойства новых биологически активных соединений на основе В-дикетонов нафталинового ряда" Страница 2

(Назад) (Cкачать работу)

Большое значение для химии фармацевтических препаратов имеют гетероароматические соединения, проявляющие антибактериальную активность, например, производные пиразолона [1].

Первым в этом ряду стоит пиразол, который имеет ароматический характер и способен вступать в реакции замещения. Водород у атома азота имеет слабовыраженный кислотный характер. Двойные связи в гетероцикле могут частично или полностью гидрироваться, давая при этом пиразолин и пиразолидин.пиразол пиразолин пиразолидин 5-пиразолон

Наиболее распространёнными лекарственными веществами в ряду этих соединений являются производные 5-пиразолона, проявляющие жаропонижающее и болеутоляющее действия.

Общую структурную формулу препаратов данной группы можно представить следующим образом: R Название

Антипирин

Амидопирин

Анальгин Исходным продуктом для получения этой группы препаратов служит 3-метил-1-фенил-5-пиразолон, который является продуктом крупнотоннажного производства анилинокрасочной промышленности (его получают конденсацией фенилгидразина с дикетонами или ацетоуксусным эфиром). . Антипирин (Antipyrinum). 1-Фенил-2,3-диметилпиразолон-5:

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабо горьковатого вкуса.

Антипирин является одним из производных пиразолона. Препараты этой группы оказывают болеутоляющее, жаропонижающее и в той или другой степени противовоспалительное действие. По анальгезирующей и жаропонижающей активности они близки к производным салициловой кислоты. Производные пиразолона уменьшают проницаемость капилляров и препятствуют развитию воспалительных реакций.

Антипирин оказывает умеренное анальгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. При местном применении оказывает некоторое кровоостанавливающее действие. Применяют антипирин внутрь при невралгиях, хорее, простудных заболеваниях.

Антипирин является промежуточным продуктом в синтезе амидопирина и анальгина.Его получают следующей схеме.

Схема 1

Далее антипирин экстрагируют из реакционной массы дихлорэтаном, перекристализовывают из смеси изопрапанол - этанол и направляют на дальнейшую отчистку или далее на стадию получения амидопирина (пирамидона) и анальгина.

. Амидопирин (Amidopyrinum). 1-Фенил-2,3-диметил-4 диметиламинопиразолон-5:

Белые кристаллы, или белый кристаллический порошок, без запаха, слабогорького вкуса. Медленно растворим в воде, легко растворим в спирте.

Оказывает жаропонижающее, болеутоляющее и профилактическое действие. По фармакологическим свойствам амидопирин близок к антипирину, но активнее его.

Применяют амидопирин при головной боли, неврозах, артритах, миозитах, хорее, а также при остром суставном ревматизме.

При длительном лечении амидопирином необходимо периодическое исследование крови, так как в отдельных случаях может наблюдаться угнетение кроветворения (гранулоцитопения и агранулоцитоз). Иногда развиваются кожные сыпи.

Амидопирин выделяется с мочой. Продукты его распада (рубазоновая кислота) могут предавать моче темно-желтую или красную окраску.

Получают амидопирин из антипирина по следующей схеме.

Схема 2

.

Похожие работы